Además de sus trabajos en numerosas películas y en el teatro, era conocido en los últimos tiempos por su papel como profesor Snape en la saga de películas Harry Potter.
Tras probar fortuna con una empresa de diseño con varios amigos, a los 26 años decide solicitar una beca para estudiar en la Royal Academy of Dramatic Art o RADA (Londres), de la que era su vicepresidente, desde 2003. Fue aceptado tras interpretar un pasaje de Ricardo III, de William Shakespeare.
En 1975 lanzó su carrera como actor profesional.
En febrero de 1978 debutaría en su primer papel televisivo como Teobaldo en la obra de teatro Romeo y Julieta en formato de mini-serie para la cadena BBC.
En 1982 protagonizaría su primera película para televisión, Busted. Ese mismo año alcanzaría el reconocimiento de público y crítica por su papel de Reverendo Obadiah Slope en una adaptación de Las torres de Barchester, de Anthony Trollope llamada The Chronicles of Barsetshire, también para la BBC.
Otros trabajos notables para la televisión incluyen: The Preacher, dentro de la serie Revolutionary Witness (1989), que conmemoraba los doscientos años del inicio de la Revolución Francesa; Rasputín (1996), película para la HBO sobre la vida de Grigori Rasputín y por la que recibió, entre otros premios, un Emmy y un Globo de Oro; Something the Lord Made (2004), también para la HBO; y A Song for Lunch (2010). La película Truly, Madly, Deeply (1990), traducida a veces como Un fantasma enamorado, fue grabada para emitirse por televisión, pero después del gran éxito cosechado en el Reino Unido, se adaptó al formato cinematográfico en 1991.
En teatro saltó a la fama en Les liaisons dangereuses (Las amistades peligrosas, 1985-1987), una novela epistolar de Pierre Choderlos de Laclos, adaptada por Christopher Hampton y dirigida por Howard Davies. Rickman interpretó al Vizconde de Valmont y Lindsay Duncan a la Marquesa de Merteuil. Su enorme éxito en el West End y Broadway llamó la atención de las productoras de Hollywood, que en seguida quisieron hacerse con los derechos de la obra para realizar una película en la que no contaron con ninguno de los actores de la obra de teatro.
Entre las películas que ha interpretado cabe destacar: Die Hard (Jungla de cristal, 1988), Robin Hood, príncipe de los ladrones (1992), Sentido y sensibilidad (1995) , Dogma (1999), la parodia de Star Trek titulada Héroes fuera de órbita (1999), Love Actually (2003), la película de Tim Burton Sweeney Todd (2007) -basada en el musical de Broadway, en la que interpreta al juez Turpin- y todas las entregas de la serie de Harry Potter (2001, 2002, 2004, 2005, 2007, 2009, 2010, 2011), basada en las novelas de la autora británica J. K. Rowling, donde interpretó al profesor Severus Snape y por la que ha recibido numerosos elogios y se lo califica como uno de sus mejores trabajos.
Cabe destacar que fue Rowling quien propuso a Rickman para el papel y es uno de los pocos actores a los que ha contado algunos secretos sobre sus personajes antes de que fuesen revelados en los libros.